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アッペル反応【Appel reaction】

アッペル反応は、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素を用いて、アルコールを塩化アルキルに変換する有機反応である。ハロゲン化物源として四臭化炭素や臭素を用いると臭化アルキルが得られ、四ヨウ化炭素、ヨウ化メチル、ヨウ素を用いるとヨウ化アルキルが得られる。この反応はRolf Appelに因んで命名されたが、それ以前にも報告されていた。この反応は、モントリオール議定書で四塩化炭素が制限されたため、あまり使われなくなってきている。

概要

  • トリフェニルホスフィンおよびテトラハロメタンとアルコールの反応
  • 温和な条件下でアルコールをハロゲン化アルキルに変換する

歴史

反応機構

実験手順

実験のコツ

応用例

Crenarchaeolの全合成 1)

参考文献

1) Holzheimer, Mira, Damsté, Jaap S. Sinninghe, Schouten, Stefan, Havenith, Remco W. A., Cunha, Ana V., Minnaard, Aiaan J. Total Synthesis of the Alleged Structure of Crenarchaeol enables Structure Revision. Angewandte Chemie (International ed.). 2021, vol. 60, no. 32, pp. 17504–17513.

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早稲田大学大学院先進理工学研究科応用化学専攻修士課程修了。有機化学を中心に、大学生に役立つ情報を発信しています。好きな化合物はコロネン。

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